Vraag:
Waarom is benzyne een tussenproduct?
ManishEarth
2012-05-02 11:51:04 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ik heb benzeen (benzeen met een drievoudige binding) altijd gezien als een "tussenproduct". Ik begrijp echt niet waarom het een tussenpersoon moet zijn. De mogelijke redenen die ik kan bedenken zijn zwak:

  • Het heeft een onstabiele sp 2 - sp 2 $ \ pi $ gebogen binding: we hebben gebogen bindingen met meer hoekspanning in cyclopropaan, wat geen tussenproduct is. Hoewel die bindingen $ \ sigma $ bindingen zijn.

  • Het reageert onmiddellijk met zichzelf en vormt een dimeer, bifenyleen, bij afwezigheid van andere reagentia: er zijn veel andere moleculen die spontaan dimeriseren (bijv. $ \ ce {NO2} $ bij bepaalde temperaturen), maar ze zijn niet geclassificeerd als "tussenproducten".

Dus, wat maakt benzyne een "tussenproduct"?

Meer in het algemeen (maar mogelijk te breed), wat maakt een molecuul tot een "tussenproduct"?

Twee antwoorden:
#1
+9
Juha
2012-05-02 14:18:00 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Tussenproduct is een tussenstap in het chemische proces: reactanten -> tussenproduct (en) -> producten. Benzyne wordt gevormd uit benzeen en is zeer reactief. Het is dus nooit de eerste of laatste stap van het proces. Voor zover ik weet, wordt benzyne zelden als product waargenomen, omdat het snel reageert met andere moleculen vanwege de drievoudige binding.

Wat maakt een molecuul tot een tussenproduct? Het is een zeer reactief 'middenproduct' van een reactie. Zie hier en daar.

#2
+8
user95
2012-05-03 20:26:35 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Zoals Juha zegt, o -benzyne (om te onderscheiden van bijvoorbeeld p -benzyne die wordt gegenereerd door de Bergman-reactie) is een tussenproduct, in de zin van o -benzyne zelf is niet het product van interesse; het reageert eerder met een invangmiddel (bijv. een dieen voor Diels-Alder-reacties) in het reactiemengsel, en het is het adduct dat wordt geïsoleerd.

Er zijn echter isolatie-experimenten uitgevoerd waarbij o -benzyne zit zo vast dat hij niet kan reageren; Chapman en collega's isoleerden bijvoorbeeld benzyne in een argongasmatrix bij 8 K voor daaropvolgend spectroscopisch onderzoek. Meer recentelijk bestudeerde Warmuth benzyne door het te vangen in een zogenaamde hemicarcerand ; het benzyne-complex, dat op 173 K wordt gehouden, is stabiel genoeg om er NMR-experimenten op uit te voeren.

Zie dit overzichtsartikel van Wentrup voor meer referenties.



Deze Q&A is automatisch vertaald vanuit de Engelse taal.De originele inhoud is beschikbaar op stackexchange, waarvoor we bedanken voor de cc by-sa 3.0-licentie waaronder het wordt gedistribueerd.
Loading...