Vraag:
Hoe scheid je enantiomeren?
Cardtrick
2012-04-29 05:57:13 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Er zijn enkele stereochemische reacties die resulteren in de aanwezigheid van enantiomeren. Wanneer je verdergaat met een praktische organische synthese, hoe scheid je ze dan meestal om door te gaan met een van de enantiomeren?

Als je een slechterik bent zoals Louis Pasteur, doe je dat met een [microscoop en een pincet] (http://www.kshitij-iitjee.com/Separating-Enantiomers).
Drie antwoorden:
#1
+28
Andrew
2012-04-29 06:18:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Er zijn verschillende manieren waarop enantiomeren kunnen worden gescheiden, maar geen enkele is bijzonder eenvoudig.

De eerste manier om ze te scheiden is chirale chromatografie . Bij chirale chromatografie wordt silicagel gebonden aan chirale moleculen om een ​​zogenaamde chirale stationaire fase te vormen. De enantiomeren zullen dan scheiden als ze door de kolom lopen, omdat een van de enantiomeren sterker zal interageren met de kolom en op zijn plaats zal "plakken". Chirale suikers (bijv. Cellulose) worden vaak gebruikt bij chirale chromatografie.

De tweede veelgebruikte methode is om de enantiomeren te laten reageren met een andere chemische stof om diastereomeren te vormen. Hoewel enantiomeren identiek zijn in termen van chemische eigenschappen, zijn diastereomeren dat niet. Diastereomeren kunnen worden gemaakt door een mengsel van beide enantiomeren te laten reageren met een ander chiraal molecuul, zoals s -brucine, dat vaak wordt gebruikt omdat het goedkoop is. Diastereomeren hebben verschillende chemische eigenschappen (bijvoorbeeld smeltpunten), dus het is veel gemakkelijker om ze te scheiden. Vervolgens kunnen de enantiomeren na scheiding worden gewonnen uit het enkele diastereomeer.

Brucine lijkt een enge chemische stof om in grote hoeveelheden mee te werken. Uiteraard niet voor dezelfde substraten gebruikt, maar wijnsteenzuur lijkt zeker minder eng.
#2
+14
CHM
2012-04-29 06:16:02 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Omdat de fysisch-chemische eigenschappen van enantiomeren hetzelfde zijn (behalve optische activiteit), moet men gebruik maken van de chiraliteit van de moleculen om ze te scheiden. Dit wordt gedaan door de omgeving van de moleculen asymmetrisch te maken. Ik zal het uitleggen.

Laten we zeggen dat je een racemisch mengsel van een chiraal carbonzuur hebt. Om beide enantiomeren effectief te differentiëren, kunt u een enantiomeerzuiver amine gebruiken om een ​​zout te vormen met uw carbonzuur. Je hebt dan twee diastereomeren gemaakt uit de combinatie van chirale moleculen. Aangezien de fysische eigenschappen van diastereomeren verschillend zijn, kunt u ze vervolgens scheiden.

Een manier om dit te doen, is door uw zouten te kristalliseren, ze te extraheren / te wassen, ze vervolgens door een flitschromatografiekolom te leiden en vervolgens verwijder het amine.

Een andere optie zou zijn om een ​​chirale chromatografiekolom te gebruiken, die in feite hetzelfde effect zou hebben.

Er zijn ook analytische technieken die onderscheid kunnen maken tussen enantiomeren, bijvoorbeeld MEKC gebruikt met chirale cyclodextrines.


Ik denk dat je het punt hebt begrepen dat je, om enantiomeren te scheiden, diastereomeren moet creëren.

#3
+1
Admin Voter
2019-07-18 09:16:16 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Dit is niet de beste oplossing voor dit probleem, aangezien het gebruik ervan vrij beperkt zou zijn, maar het is toch een oplossing: het gebruiken van enzymen die specifiek zijn voor het enantiomeer dat je wilt verwijderen . Als u bijvoorbeeld enzymen gebruikt die specifiek zijn voor D-aminozuren , zou u de L-tegenhanger onaangeroerd laten. Ze kunnen vervolgens worden gescheiden omdat de "product" -vorm van het D-aminozuur waarschijnlijk zijn fysische eigenschappen heeft veranderd.



Deze Q&A is automatisch vertaald vanuit de Engelse taal.De originele inhoud is beschikbaar op stackexchange, waarvoor we bedanken voor de cc by-sa 3.0-licentie waaronder het wordt gedistribueerd.
Loading...