Vraag:
Hoe kunnen we para-nitrofenol synthetiseren
Eka
2012-05-05 10:22:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Tijdens de nitratie van fenol worden zowel para - als ortho -nitrofenolen gevormd.

enter image description here

Is er een manier waarop we alleen para -nitrofenol kunnen synthetiseren?

Drie antwoorden:
#1
+10
Ashu
2012-05-05 12:53:54 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Dit kan worden gedaan door het fenol eerst opnieuw te behandelen met $ \ ce {HNO2} $ wat ons dit geeft

enter image description here

Vervolgens reageren met dil $ \ ce {HNO3 } $ we krijgen 90% opbrengst van para nitrofenol

Dit gebeurt omdat $ \ ce {N = O} $ een zeer sterk $ - I $ effect heeft, dus het concentreert de elektronen meer naar de para-positie, dus bij het reageren met dil $ \ ce {HNO3} $ krijgen we maximale opbrengst van para

PS - Een andere manier om alleen para te krijgen, is het gebruik van een beschermend middel maar ik kan me de reactie nu niet herinneren. Ik zal het later posten

U kunt '\ ce {H2O}' in wiskunde gebruiken om chemicaliën automatisch op te maken. `\ ce {N = O}` formatteert ook de binding.
Reacties werken ook `\ ce {BF3 + H2O -> BOOM}` geeft $ \ ce {BF3 + H2O -> BOOM} $. [Volledige documentatie.] (Ftp://www.ctan.org/tex-archive/macros/latex/contrib/mhchem/mhchem.pdf)
Ik weet echter niet of uw antwoord juist is. Hij wilde "slechts" para, niet 90% para. Niets is natuurlijk perfect, maar 10% ortho is nog steeds veel - dus ik onthoud me ervan om erover te stemmen. Anders is het een leuke methode - ik geef toe dat ik niet aan $ \ ce {-N = O} $ had gedacht - als ik het zou proberen (nitriteren?) :)
#2
+10
ManishEarth
2012-05-05 13:57:45 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Je kunt de twee altijd fractioneel destilleren. In dit geval, aangezien de kookpunten een groot verschil hebben, werkt eenvoudige destillatie ook.

(Ik ben niet zo goed met "bijkomende schade" van reacties, dus als een reactie een extra groep treft, laat het me weten)

Anders kunt u de Claisen-herschikking gebruiken om de orthopositie te beschermen.

(Ik zal zien als ik later chemtekeningsoftware kan krijgen)

Neem fenol, voeg $ \ ce {Na + CH2 = CH-CH2 -} $ toe (je kunt lithium gebruiken in plaats van natrium - gemakkelijk te bereiden uit $ \ ce { CH2 = CH-CH2-X} $). Je krijgt $ \ ce {Ph-O-CH2-CH = CH2} $

Verwarm het, de groep migreert naar ortho.

enter link description here

Herhaal, en nu heb je een fenol met twee $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ binding {-}} $ groepen op elke orthopositie.

Nu nitraat. De nitrogroep gaat naar para, aangezien $ \ ce {R \ bond {-}} $ groepen zwak activerend / orthopara sturen, terwijl $ \ ce {-OH} $ sterk activerend is. / p>

Nu krachtig oxideren met zuur $ \ ce {KMnO4} $. De $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ groepen worden $ \ ce {-COOH} $ groepen, en het andere blijft intact.

Decarboxyleer het nu. Ik ben er niet helemaal zeker van, maar we kunnen dit doen via:

(enkele meer van Wikipedia):

De zure en basische media kunnen enkele nadelige effecten hebben op de verbinding, maar ik betwijfel het.

beste vriend bedankt voor het antwoord, ik ontdekte dat ortho en para nitrofenol twee verschillende kookpunten hebben (respectievelijk 217 en 279 ° C) of deze eigenschap kan worden gebruikt voor gefractioneerde destillatie de twee.
@test: Voor zo'n groot verschil werkt zelfs eenvoudige distillatie. Gefractioneerde destillatie is alleen nodig als het verschil kleiner is dan 25 ° C (IIRC). En gefractioneerde destillatie werkt voor _ elk _ BP-verschil (niet nul).
Je zou een allylhalogenide gebruiken, geen allyllithium, om te reageren met fenol.
Stoomdestillatie verwijdert de ortho-isomeer.
#3
+6
user95
2012-05-05 21:05:18 UTC
view on stackexchange narkive permalink

De huidige reeks oplossingen is wat te ingewikkeld, vind ik. Dit is wat ik zou doen:

  • Maak fenylacetaat met azijnzuuranhydride en fenol.
  • Nitraat je ester onder de gebruikelijke omstandigheden; de omvangrijke acetylgroep maakt o -nitratie minder waarschijnlijk.
  • Scheid je p -nitrofenylacetaat af
  • Hydroliseer je mooie ester .

Er zijn een aantal omvangrijke beschermende groepen die men zou kunnen gebruiken voor de fenolische -OH, maar azijnzuuranhydride is vrij goedkoop in mijn nek van het bos, en dat is wat ik gewend ben.

Uhh, 'the separate out' had rechtstreeks via distillatie kunnen gebeuren. Ik heb dat in mijn antwoord opgenomen, maar ik voelde dat het vals speelde, vandaar de lange 'gecompliceerde' procedure (ik wilde ook plezier hebben)


Deze Q&A is automatisch vertaald vanuit de Engelse taal.De originele inhoud is beschikbaar op stackexchange, waarvoor we bedanken voor de cc by-sa 3.0-licentie waaronder het wordt gedistribueerd.
Loading...