Vraag:
Wat maakt een epoxide stabiel?
Cardtrick
2012-04-30 04:35:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Algehele ringspanning lijkt een groot probleem te zijn als het gaat om organische chemie. Dat is de reden waarom cyclopentaan zich in een "envelopvorm" kan bevinden of waarom cyclobutaan een geknikte vliegervorm kan hebben. Beide voorbeeldmoleculen zijn niet vlak. Dus waarom is epoxide (oxacyclopropaan) een stabiel molecuul, of helemaal niet?

Chemici praten over _conformation_, niet over "vorm". Wat bedoel je met "stabiel"? Epoxiden lijken mij behoorlijk reactief :)
"" een stabiel molecuul, of helemaal niet? "" Twijfel je aan het bestaan ​​van epoxiden? Een molecuul dat stabiel is zonder voorwaarden te geven, betekent "Je kunt dat in een fles vullen en het zal tenminste enkele dagen overleven" in lab-jargon.
Je zou kunnen zeggen dat het * kinetisch * stabiel is, maar * thermodynamisch * onstabiel.
Drie antwoorden:
#1
+22
F'x
2012-04-30 07:31:25 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Nou, je moet je afvragen: hoe stabiel? en vergeleken met wat ?

Epoxiden, inclusief ethyleenoxide, worden over het algemeen beschouwd als relatief onstabiele moleculen, met een hoge chemische activiteit en betrokkenheid bij talrijke reacties, waaronder polymerisatie en thermische ontleding. Ethyleenoxide bestaat echter als een molecuul, net als cyclopropaan, dat ook een drieledige ring bevat.

Laten we dus bijvoorbeeld de ringspanning in ethyleenoxide en cyclopropaan. Ik vond een aantal berekeningsgegevens over hun relatieve stabiliteit uit deze dictaten, die aangeven dat "ethyleenoxide minder ringspanning heeft dan cyclopropaan" . Ik zou dit willen toeschrijven aan het feit dat de C – O – C-hoek minder spanning heeft, omdat de "ontspannen" waarde 104,5 ° zou zijn, vergeleken met de "ontspannen" C – C – C-hoek van 109,4 °.

#2
+11
jerepierre
2015-03-19 20:33:08 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Epoxiden zijn stabiel omdat ze in de eerste plaats ethers zijn. Ethers zijn een uitzonderlijk niet-reactieve functionele groep. Waarom? Omdat alkoxiden slechte vertrekkende groepen zijn die niet deelnemen aan veel voorkomende nucleofiel-elektrofiele reacties (bijv.SN2). Er zijn natuurlijk manieren om ethers te dwingen om te reageren, zoals via een SN1-route die gebruikmaakt van sterk zure katalyse.

Van de ethers zijn epoxiden (onder) de meest reactieve vanwege de ringspanning, waardoor chemici om reacties uit te voeren met epoxiden die niet werken met andere ethers. De reactie van een epoxide met een Grignard-reagens is bijvoorbeeld een van de eerste reacties waarbij koolstof-koolstofbindingen worden gevormd in de inleidende organische chemie.

Ik denk dat dit om deze reden hun vroege belang is in het onderwijs over organische chemie. , dat epoxiden de reputatie hebben uitzonderlijk reactief te zijn. De meeste epoxiden worden echter zeer gemakkelijk bereid, geïsoleerd door opwerking in water en gezuiverd op silicagel zonder schadelijke effecten. In feite kunnen epoxiden overleven als ze worden onderworpen aan sterke nucleofielen als er een meer reactieve groep in het molecuul aanwezig is. Een ester kan bijvoorbeeld worden gereduceerd met DIBAL in aanwezigheid van een epoxide, en onlangs kon ik zonder problemen een synthese uitvoeren waarbij butyllithium werd gebruikt in de aanwezigheid van een ongehinderd epoxide.

#3
+5
leftaroundabout
2012-04-30 05:01:17 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Je kunt ringen die alleen uit koolstofatomen bestaan ​​niet echt vergelijken met ringen met zuurstofatomen erin. In het laatste geval zijn de $ \ ce {CO} $ -bindingen polair, de elektronen bevinden zich dichter bij het zuurstofatoom, wat betekent dat de scherpte bij de $ \ ce {C} $ -atomen niet zo'n groot probleem is als bij een koolwaterstofring.



Deze Q&A is automatisch vertaald vanuit de Engelse taal.De originele inhoud is beschikbaar op stackexchange, waarvoor we bedanken voor de cc by-sa 3.0-licentie waaronder het wordt gedistribueerd.
Loading...