Vraag:
Kunnen terminale enols worden verminderd door LiAlH4 te gebruiken?
user27564035
2016-12-22 16:36:53 UTC
view on stackexchange narkive permalink

enter image description here

Volgens de oplossing die in mijn leerboek wordt gegeven, vindt in dit geval geen reactie plaats.

Maar ik ben er niet helemaal zeker van. Ik denk dat het enol gemakkelijk kan tautomeriseren tot aldehyde en we weten dat aldehyden worden gereduceerd met $ \ ce {LiAlH4} $ om alcoholen te geven.

Zal de bovenstaande reactie plaatsvinden? Wat wordt het eindproduct nadat de reductie heeft plaatsgevonden?

Welk leerboek? Is het de moeite waard om een ​​foto te plaatsen, zodat we kunnen controleren of het leerboek inderdaad onjuist is (of misschien is er een voorbehoud)?
Een antwoord:
Ben Norris
2016-12-22 19:58:34 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Niet alleen kan dat enol gemakkelijk tautomeriseren tot het aldehyde, het aldehyde is de belangrijkste component bij evenwicht bij kamertemperatuur (veel!). De evenwichtsconstante voor het vergelijkbare systeem van ethanal / vinylalcohol (een koolstofatoom korter dan de jouwe) is $ K \ ongeveer 3 \ maal 10 ^ {- 7} $ (bron: Wikipedia-pagina over keto-enol-tautomerie):

$$ \ ce {CH3CHO < = > CH2 = CHOH} \\ K = \ dfrac {[\ ce {CH2 = CHOH}]} {[\ ce {CH3CHO}]} \ ongeveer 3 \ keer 10 ^ {- 7} $$

Dus voor elk molecuul enol in dit systeem zijn er $ \ sim 3 \ keer 10 ^ 6 $ moleculen aldehyde. $ \ ce {LiAlH4} $ zal het aldehyde verminderen en dan zal het principe van LeChâtelier de enol meesleuren voor de rit.



ⓘ
Deze Q&A is automatisch vertaald vanuit de Engelse taal.De originele inhoud is beschikbaar op stackexchange, waarvoor we bedanken voor de cc by-sa 3.0-licentie waaronder het wordt gedistribueerd.
Loading...