Vraag:
Verbrandingswarmte en stabiliteit van ringen
yolo123
2014-09-29 05:37:47 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Welk isomeer zou de grootste verbrandingswarmte hebben?

A) Propylcyclopropaan
B) Ethylcyclobutaan
C) Methylcyclopentaan
D) Cyclohexaan
E) Aangezien het allemaal isomeren zijn, zouden ze allemaal dezelfde verbrandingswarmte hebben.

Kan iemand uitleggen waarom?

Als je Denk er eens over na, zonder de gegevens van de verbrandingswarmte van elk type binding, kun je deze vraag niet echt beantwoorden. Ik weet dat cyclopropaan een hogere verbrandingswarmte per binding heeft dan cyclobutaan. Dat belet echter, in mijn zin van het zien van het probleem, niet dat ethylcyclobutaan een hogere verbrandingswarmte zou kunnen hebben, aangezien het een cycloalkaan is met 4 bindingen in plaats van 3.

Het zou kunnen gebeuren dat de drie bindingen in cyclopropaan en de drie bindingen in de alkyltak zijn lager in energie dan de vier bindingen in cyclobutaan en de twee bindingen in de alkyltak.

Bijvoorbeeld:

Laten we zeggen een cyclopropaan C-C-binding is 10 J.
Een cyclobutaan C-C-binding is 9,5 J.
Een normale alkaanbinding is 8 J.

Voor propylcyclopropaan:
Totaal energie is 54 J
Voor ethylcyclobutaan:
Totale energie is 54 J

Hetzelfde! Ik weet dat dit heel simplistisch en dom klinkt, maar ik begrijp gewoon niet hoe je kunt aannemen dat het antwoord A is.

Hoe analyseer je deze situatie? Help alstublieft.

Twee antwoorden:
ron
2014-09-29 06:41:10 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Verbindingen A-D hebben allemaal dezelfde molecuulformule, $ \ ce {C6H12} $. We kunnen elke verbinding verbranden en de afgegeven warmte meten (verbrandingswarmte). Omdat het isomeren zijn, branden ze elk volgens dezelfde vergelijking.

$$ \ ce {C6H12 + 9O2 -> 6CO2 + 6H2O + warmte} $$

Elke verschillen in de afgegeven warmte kunnen worden gebruikt om te zeggen dat een verbinding stabieler is (het had in het begin een lagere energie, dus er wordt minder warmte afgegeven) of minder stabiel (het had in het begin een hogere energie , zodat er meer warmte wordt afgegeven).

Deze link geeft de verbrandingswarmte voor enkele bruikbare modelverbindingen. Kijk naar de laatste kolom ("Total Strain") in Tabel I, het laat zien dat cyclopropaan iets meer gespannen is dan cyclobutaan, terwijl cyclopentaan en cyclohexaan beide veel minder gespannen zijn. De vervormingsenergie (SE) in cyclopropaan zal niet merkbaar veranderen wanneer we een propylgroep aan de ring toevoegen, noch zal de SE in cyclobutaan aanzienlijk veranderen wanneer we een ethylgroep aan de ring toevoegen.

Daarom, aangezien cyclopropaan heeft de meeste ringspanning en aangezien propyl-, ethyl- en methylgroepen geen SE bevatten, is het juiste antwoord op de vraag "A".

Ron, in dit geval gebruik je gegevens om te zeggen dat de TOTAAL energie van de DRIE C-C bindingen cyclopropaan hoger is dan de totale energie van de VIER C-C van cyclobutaan. Als we alleen hadden geweten dat elke C-C-binding in cyclopropaan hoger in energie was dan die in cyclobutaan, zouden we dan nog in staat zijn om te antwoorden zoals jij deed?
Sorry voor de nitty-gritty details, ik ben gewoon het soort man dat geobsedeerd is door dat soort dingen!
yolo123, a) Ik gebruik de gegevens om te zeggen dat een cyclopropaanring altijd meer gespannen is dan een cyclobutaanring, die altijd meer gespannen is dan een cyclopentaanring (per definitie is een cyclohexaanring spanningsvrij). b) In plaats van de gegevens te bekijken op basis van 'per obligatie', worden ze vaker bekeken op 'per CH2'-basis - zie de voorlaatste kolom in de tabel, en ja, we gebruiken deze' per CH2'-gegevens had de vraag op dezelfde manier kunnen beantwoorden, bijv hoeveel CH2's zijn er in elke ring.
Sorry dat ik niet duidelijk ben: ik bedoelde dit ALLEEN KWALITATIEF te kunnen beantwoorden. Zonder de gegevens, gewoon door te weten dat stam / CH2 hoger is in cyclopropaan zonder enige kwantitatieve kennis. Immers, in een examensituatie waarvoor deze vraag is gemaakt, hebben we geen gegevens, ik denk dat we beter weten dat de totale belasting ook hoger is in cyclopropaan om deze vraag te beantwoorden.
Ja, net zoals we methyl, ethyl, propyl leren, leren we ook dat ringspanning afneemt van cyclopropaan naar cyclobutaan (maar ze zijn dichtbij) naar cyclopentaan naar cyclohexaan.
Brinn Belyea
2014-09-29 05:43:28 UTC
view on stackexchange narkive permalink

De verbrandingsproducten zijn hetzelfde, dus de verbinding met de hoogste potentiële energie (minst stabiel) heeft de hoogste verbrandingsenthalpie. Ze hebben allemaal hetzelfde aantal koolstofatomen. Het cyclopropaan heeft de meeste ringspanning en daarom de hoogste potentiële energie.

Als je metacognitie gebruikt, kun je zien wat er wordt gevraagd. Ze kunnen alleen vragen schrijven met de vraag "Welke heeft de meeste ringspanning?" zo vaak. Deze vraag zou meer nadenken met zich meebrengen, maar kan worden gedestilleerd tot: "Welke heeft de meeste ringspanning?"

Een goede strategie bij het beantwoorden van meerkeuzevragen is om te bepalen wat hetzelfde is en wat anders is aan de antwoordkeuzen. In dit geval is het aantal koolstofatomen hetzelfde, dus de producten zijn hetzelfde. Wat anders is, is het aantal koolstofatomen in de ringen en daarom is de hoekspanning anders.

Hoe kun je weten dat 3 cyclopropylbindingen + een andere C-C-alklybinding energieker is dan 4 cyclobutylbindingen? Ik weet dat een cyclopropylbinding energieker is dan een cyclobutylbinding.
U kunt het afleiden uit de bedoeling van de vraag. Het kan op geen enkele manier iets anders zijn en een terechte vraag zijn. Kijk chemisch naar de hoeken. 60 graden is een groot verschil met 90 graden. http://classes.yale.edu/chem220/STUDYAIDS/thermo/cycloalkanes/cycloalkanes.html http://www.sparknotes.com/chemistry/organic2/carbocycles/section1.rhtml
Oké, dus er is niets zeker aan het antwoord: S Weet u zeker dat er geen wetenschappelijke manier is om dit met de vraag te bewijzen zonder naar het domein "hoe testvragen te beantwoorden" en gegevens op te zoeken? Heel erg bedankt voor de hulp. Waardeer het erg.
De wetenschappelijke manier is om naar een warmtetafel te kijken. Het punt is dat de ringspanningtabellen die ik heb gevonden zo dichtbij zijn dat ik me afvraag of A echt het antwoord is. Het kan een slechte vraag zijn.
Heel verwarrend.


ⓘ
Deze Q&A is automatisch vertaald vanuit de Engelse taal.De originele inhoud is beschikbaar op stackexchange, waarvoor we bedanken voor de cc by-sa 3.0-licentie waaronder het wordt gedistribueerd.
Loading...