Vraag:
Waarom ondergaat selenofeen geen aromatische substitutie?
jatin
2016-03-20 00:39:08 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Andere derivaten zoals thiofeen, pyrrool geven elektrofiele substitutie, maar waarom niet selenofeen? Is het omdat selenofeen niet genoeg elektronendonerend effect heeft en zijn elektronen niet in conjugatie heeft, waardoor de ring anti-aromatisch wordt?

Een antwoord:
Oscar Lanzi
2016-03-20 04:27:27 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Het Se-atoom heeft zulke diffuse valentie-orbitalen vergeleken met koolstof dat er geen goede pi-overlap is, dus we hebben niet echt een geconjugeerde cyclus. Als er geen geconjugeerde cyclus is, is deze per definitie niet-aromatisch, niet anti-aromatisch.

We kunnen echter aromatische seleniumverbindingen maken als het selenium buiten de ring wordt geplaatst, zie bijvoorbeeld http://www.google.je/patents/US4755589


ⓘ
Deze Q&A is automatisch vertaald vanuit de Engelse taal.De originele inhoud is beschikbaar op stackexchange, waarvoor we bedanken voor de cc by-sa 3.0-licentie waaronder het wordt gedistribueerd.
Loading...